In der Stiftungsurkunde von 1136 ist das Land festgelegt, das dem Kloster vom Landesherrn gegeben wurde:
Vom Zusammenfluß des Sattelbaches und der Schwechat bis Mayerling. In Richtungdes sogenannten Mühlweges bis zum Priefamtann und von dort bis zu dem Ort, der Hausruck heißt. Von da wieder auf dem genannten Weg bis zum Sattelbach und von da zu einer Anhöhe namens Hocheck und von da über den Dornbach auf die Schneide des Berges, der Gaisruck heißt und von da auf den Sittendorfer Waldweg bis zum Ursprung des Bächleins mit dem Namen Marbach, von da auf dem Wege, der zum Traiskirchner Weg führt bis zur Vereinigungsstelle und von da bis zu einer Quelle, die in einem Ort namens Muchersdorf entspringt, von da auf den Ebenberg und von da auf dem Weg (Heutal abwärts), der zum Sattelbach hinabführt und flußabwärts bis zum Zusammenfluß der Schwechat.
Es sind dann die Ritter derUmgebung, die gemeinsam die beschriebenen Grenzen abritten, in der Stiftungsurkunde als Zeugen angeführt:
Graf Konrad von Peilstein, Otto von Lengenbach, Rapoto von Nöstach, Sterfrit von Pötzleinsdorf, Otto von Leesdorf, Ulrich von Gaaden, Ulrich von Siegenfeld, Rudiger und sein Bruder, Rupert von Sittendorf, Anshalm von Sparbach, Eberger von Alland, Hartung von Rauheneck, Jubot von Tribuswinkel, Ozo und Otfried von Mayerling, Hartwig.
Das beschriebene Gebiet ist im wesentlichen das Gebiet der heutigen Katastralgemeinde Heiligenkreuz, zu dem auch die Ortsrotte Preinsfeld gehört.
Der Stifterer warb zwischen 1133 und 1135 von Anselm von Lachsendorf das Gut Brunsfelde (Preinsfeld) für das Stift. Pater Malachias Koll erwähnt in seiner Schrift 1834 diesen Kauf und berichtet weiter: "Die Ortschaft besteht aus 15 Häusern, die Einwohner leben großteils von der Landwirtschaft, erwähnenswert ist der Verkauf von Gips besonderer Güte.
Mit dieser ersten Schenkung war die wirtschaftliche Basis zu schwach und die Mönche wollten nach Ungarn weiterziehen, um nicht Hunger zu leiden. Sie erhielten deshalb als Kornkammer Trumau und weiters das Gut Thallern, "um den Brüdern in Krankheit zur Stärkung Wein geben zu können". Aus bescheidenen Anfängen entwickelte sich das Stift Heiligenkreuz im Wienerwald.
In der Seelsorge, genauso aber in wirtschaftlicher Hinsicht, brachten die Mönche kräftige Impulse. In der Land - und Forstwirtschaft, besonders aber im Handwerk, führten die Zisterzienser neue Bearbeitungs- und Fertigungsmethoden ein.
Ihre Produkte, die auch auf den Märkten in Wien feilgeboten wurden, erfreuten sich wegen ihrer ausgezeichneten Qualität großer Nachfrage.
Im Stift wurden alle damals üblichen Handwerke ausgeübt, fast alle Mönche waren manuell tätig und oft Meister ihres Faches.
Heute würde man solches Wirken als Entwicklungshilfe bezeichnen.DieMönche bemühten sich, der alten benediktinischen Ordensregel "ora et labora" gerecht zu werden.
Die Klosteranlage stammt zum Teil aus dem Mittelalter:
Das romanische Langhaus der Stiftskirche wurde schon 1187 eingeweiht, der gotische Hallenchor 1295.
Der Kreuzgang mit Kapitelsaal, Fraterie, Dormitorium und Brunnenhaus ist im 13. Jahrhundert entstanden (romanisch-gotisch). Außenanlagen, Türme, Pestsäule, Josefsbrunnen, Kreuzweg, Bibliothek und Sakristei gehen auf das 17. und 18 Jahrhundert zurück .
Herzog Leopold V. von Österreich unternahm im 1182 seine 1. Pilgerreise nach Jerusalem und brachte bei seiner Rückkehr ein großes Stück des heiligen Kreuzes mit. Diese Kreuzrelique wurde im Jahr 1188 vom Herzog an das Kloster übergeben, wo sie bis heute aufbewahrt und verehrt wird.
Herzog Leopold V., der 1192 (nach Teilnahme am 3. Kreuzzug) den König Richard I., Löwenherz, von England gefangen genommen und gegen ein enormes Lösegeld freigelassen hat, wurde im Stift Heiligenkreuz beigesetzt.
Im Kapitelsaal des Stiftes sind 13 Mitglieder dieses Herrschergeschlechtes und 2 Habsburger begraben, in der Mitte unter einer figuralen Grabplatte der letzte Babenberger, der 1246 im Kampf gegen die Madjaren gefallene Herzog FriedrichII., der Streitbare.
Er hat 1230 mit seinem Wappen - den rot weis roten Bindenschild - die österreichischen Landesfarben eingeführt.
Auf dem Hradschin, dem Hügel hinter Gemeindehaus und Volksschule, soll sich ein Gästehaus für König Ottokar von Böhmen befunden haben, der öfter hier zurJagd war. Ihm zu Ehren oder zum Gedenken mag der Name Hradschin entstanden sein.
Außerdem besitzt der Hügel eine große Ähnlichkeit mit dem wirklichen Hradschinin Prag. Der heutige Wirtschaftstrakt des Stiftes und der Bauhof der Gemeinde wurden unter Verwendung der mittelalterlichen Mauern errichtet. Viele gekrönte Häupter und maßgebende Persönlichkeiten weilten im Laufe der Jahrhunderte in Heiligenkreuz. Im Stift wurden für derartige Besuche im 17. Jahrhundert Kaiserzimmer eingerichtet.
Kaiser Leopold I. war der erste Gast, der von Abt Klemens in den neuen Kaiserzimmern aufgenommen wurde (1662).